阿軍（林雪飾）與阿郎（吳彥祖飾）是一對兄弟，弟弟阿郎患有先天性的面部畸形，容貌丑怪，但阿軍卻對弟弟關懷備至，弟兄倆相依為命，為了掙一筆錢過上好日子，兩人來到香港，受聘成為黑道大哥暴龍的殺手。在一次暗殺行動中，恰巧被暗殺的對象正被警方乾探KENT（馮德倫飾）監視，阿郎逃脫時被KENT堵住，不過KENT對于阿郎極度丑陋的面容感到震駭和同情，放其一條生路，不過軍、郎二人殺人的過程卻被警方拍下，并被通緝。

沖（吳彥祖 飾）和瞳（古天樂 飾）是同卵雙胞胎，自小沖就生活在哥哥瞳的光芒之下。豈料在沖26歲生日那天，收到了瞳的死訊。沖在瞳的遺物中找到了一條鑰匙，由此走進了瞳的世界。瞳結識女友阿陸（谷祖琳 飾）時，曾教訓了阿陸的前古惑仔男友阿文（譚耀文 飾）。阿文領教完瞳的重拳后，發現瞳天生就是拳擊界的冠軍，于是擔任起瞳的經紀人，帶著瞳去參加黑市拳比賽。瞳所向披靡，由此他和阿文成了莫逆。

洪一是黑幫老大，對兒子Georgie（吳彥祖 飾）又愛又恨——因為他的身上有一個不能告人的秘密，這個秘密將嚴重影響到自己的江湖地位。無奈下洪一讓Georgie離港生活。 直到洪一過世，Georgie終于得以回港。他的室友Sam（陳奕迅 飾）對Georgie非常佩服，因為Georgie追女仔屢試不爽，人又風度翩翩，Sam立志要成為有出息之人。終于機會來到了。 洪一親信把Sam誤當Georgie拉回香港，百般保護這個“繼承人”。

任職于網絡公司的Joker（吳彥祖 飾）與孩子氣的弟弟Kid（陳冠希 飾）及父親（黃秋生 飾）居住在一起。Joker正在為公司設計Cyber girl，卻一直沒有靈感。 一晚，他在酒吧中偶遇了做酒保的Ling（李心潔 飾），誤吃了搖頭丸的Joker看到了Ling打架的情況，就認定了Ling是他想要的Cyber girl——Princess D。與弟弟Kid一起游說Ling做他們的模特兒制作Princess D。 Ling表面上是一個壞女孩，但實際上她肩負了照顧家庭的重擔。

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