要說起民國時期上海灘上的風云人物，這杜月笙絕對是數一數二的人物。作為青幫的老大，在政界、軍界、商界、外交、娛樂等多個界面都混的是如魚得水，風生水起，人脈發達，權勢滔天。但這是他成名后的事情，發家前的杜月笙是怎樣一種情形呢?

咱們就來看看杜月笙的生平，他出生在1888年，當時還屬于晚清時期，皇帝還沒有退位。他的老家就在今天上海的浦東，當時叫高橋的一個地方。當時的浦東可沒有如今的繁榮態勢，完全是貧窮的鄉下。而杜月笙的就是最苦最苦的那種農家子弟出身。

出身低也就算了，杜月笙的身世還特別凄慘。在他兩歲的時候，親媽就死了，三年后親爹就死了。五年之內雙親接連去世，這對一個小孩子來說是多么大的打擊。后來杜月笙由他繼母撫養，而繼母在他八歲的時候被人給拐賣了，這下杜月笙孤苦無依了。八歲大的孩子就四處流浪，東家湊一口，西村討一頓，十四歲的時候流落到上海，也就是現在的浦西地區，成為一名街頭小流氓，用上海話來說叫小赤佬。一個十幾歲的半大小子沒啥技能，經常靠著做一些坑蒙拐騙的小違法案件來糊口。

有歷史學家考據當時民國時期上海巡捕房的案卷，里面找到了杜月笙的一些案底。比如有一次他跑到一個小旅館，說你們這家肯定容留**，我已經掌握了證據，現在就去舉報。如果你們不想巡捕房來抓你們，就給我五塊錢。因為容留**這種事情在當時的旅館很常見。而店老板做賊心虛，就給了他錢，但又到巡捕房報案說杜月笙訛詐。后來巡捕房就把杜月笙抓起來關了幾天。所以從這里看出年幼時期的杜月笙干的事情都是小偷小摸，擺不上臺面。

據說當時他在上海混的時候，有一項絕技叫頂相公。相公在上海話里叫帽子。頂相公就是兩個小流氓配合，一個在前面站著，一個人就跟在一個戴禮帽的人身后。趁人不注意的時候，在后面用手突然頂一下禮帽的邊。帽子就被頂飛到了前面那個小流氓的手里。前面的小流氓抓了就趕緊跑。一般人帽子被人從后面頂掉，第一反應肯定是回頭，來不及追前面拿帽子的人，這樣帽子就被杜月笙再拿到舊貨店換幾個錢用。

杜月笙曾經在水果店當過一段時間的伙計。當時水果店的伙計也不容易，不僅僅是在店里賣水果，經常要到賭場去賣水果，這樣就有機會看到更多的底層社會。據說他練得一手絕技，就是削蘋果和梨這種水果的皮。他的削皮技術練到什么程度?他把水果賣到賭場，客人在賭錢，他就拿個梨在削，看別人賭錢。手削著梨，眼睛盯著賭桌，居然能夠削下來一條皮，而且寬窄一致，非常薄，所以人送外號叫水果月笙。后來他當了大佬還有這樣的習慣，請自己的門人、弟子、朋友來喝茶，拿起一個水果給你削，削完給你吃，這也是他社交的一種手段。

總而言之，14歲到24歲這十年的杜月笙，就是在上海灘的底層里摸爬滾打。但金鱗豈非池中物，一遇風云便化龍。(www.ws46.com)